สมัยกรุงสุโขทัยและกรุงศรีอยุธยา

        ในสมัยสุโขทัยนั้น  นักประวัติศาสตร์บางท่านมีความเชื่อว่า  พ่อขุนรามคำแหงมหาราชได้ทรงขยายอำนาจการปกครองลงมาทางใต้  รวมเอานครศรีธรรมราชเข้าไว้เป็นส่วนหนึ่งของอาณาจักรสุโขทัย  ดังนั้นบรรดาเมืองบริวารของเมืองนครศรีธรรมราช  รวมทั้งเมืองตะกั่วป่า  จึงขึ้นอยู่กับอาณาจักรสุโขทัย แต่บางท่านเชื่อว่าตะกั่วป่าไม่ได้ไปขึ้นกับสุโขทัย  ยังคงขึ้นกับนครศรีธรรมราช เพราะปรากฏว่าอาณาจักรทั้งสองมีความสัมพันธไมตรีอันดีต่อกัน  โดยนครศรีธรรมราชได้เผยแพร่พระพุทธศาสนาลัทธิลังกาวงศ์ไปยังสุโขทัย 
        จนกระทั่งในพุทธศตวรรษที่  19  กรุงศรีอยุธยามีอำนาจมากขึ้นได้รวบรวมอาณาจักรใกล้เคียงไว้ในอำนาจ   เช่น  สุโขทัย  นครศรีธรรมราช  เป็นต้น   แต่ไม่ปรากฏหลักฐานชื่อเมืองตะกั่วป่าในทำเนียบหัวเมืองของกรุงศรีอยุธยา  เมืองตะกั่วป่าคงขึ้นอยู่กับเมืองใดเมืองหนึ่งในเมืองสำคัญของภาคใต้   5  เมือง   คือ  เมืองชุมพร  เมืองตะนาวศรี  เมืองไชยา เมืองนครศรีธรรมราชและเมืองพัทลุง  สันนิษฐานว่าเมืองตะกั่วป่า  เมืองตะกั่วทุ่งและเมืองถลางขึ้นอยู่กับเมืองไชยา   (เมื่อสมัยกรุงศรีอยุธยา   เมืองทั้ง 5 นี้   มีอาณาเขตตกทะเลทั้งสองฝ่าย)
        จนกระทั่งในสมัยของพระเอกาทศรถ (2148 – 2163)  ปรากฎหลักฐานในหนังสือกฎหมายเก่าว่าหัวเมืองฝ่ายใต้ทั้ง  17 หัวเมือง  รวมทั้งเมืองตะกั่วป่า  เมืองตะกั่วทุ่ง และเมืองถลาง  ขึ้นอยู่กับฝ่ายพระสมุหกลาโหม      ครั้นถึงสมัยพระนารายณ์มหาราช  โกษาธิบดีกรมท่ามีความชอบในราชการสงคราม  จึงโปรดเกล้า ฯ  ยกหัวเมืองภาคใต้ไปขึ้นกับกรมท่า  ในครั้งนี้  เมืองตะกั่วป่าได้รับการยกฐานะขึ้นเป็นหัวเมืองชั้นตรี
ในปี พ.ศ. 2169  สมัยพระเจ้าพระจ้าทรงธรรม  ได้อนุญาตให้ชาวดัตช์  (ฮอลแลนด์หรือเนเทอแลนด์)  เข้าไปตั้งสถานีการค้า  และทำสัญญาผูกขาดการค้าแร่ดีบุกขึ้นที่เมืองถลาง    เมืองถลางจึงมีความสำคัญขึ้น  ทำให้เมืองตะกั่วป่าและเมืองตะกั่วทุ่งกลายเป็นเมืองบริวารของเมืองถลางตั้งแต่นั้นเป็นต้นมาจนกระทั่งถึงสมัยกรุงธนบุรีและกรุงรัตนโกสินทร์ตอนต้น